Otranto, der östlichste Punkt Italiens, wird auch das "Tor zum Osten" genannt und bietet einen wunderbaren Ausblick auf die Straße von Otranto, die das Adriatische und Ionische Meer verbindet und Italien von Albanien teilt. Obwohl die Altstadt zerstört wurde konnte diese gut erhalten werden. Charakteristisch für Otranto sind die hellen Häuser, die von der Stadtmauer umgeben werden. Die Festung Castello Aragonese, sowie die im Jahre 1088 geweihte Kathedrale und die Kirche San Pietro mit byzantinischen Fresken sind die Hauptattraktionen der Stadt.
Gallipoli, ein Fischerort in Südapulien, wurde von Griechen als Kallipolis gegründet, was Schöne Stadt bedeutet. Die malerische Altstadt Gallipolis, die zu einem Bummel einlädt, liegt auf einer Insel und ist durch eine Brücke mit dem Festland verbunden. Die barocke Basilica di Sant'Agata aus dem 17. Jahrhundert und mehrere interessante Kirchen befinden sich am Rande der Altstadt, mit Blick aufs Meer. Die Mauern, die die Altstadt umgeben wurden im 15. Jahrhundert erbaut, um Angriffe abzuwehren, vor allem von Piraten. Im 19. Jahrhundert wurden die Mauern verändert und bieten heute einen wunderbaren Blick aufs Meer und den Hafen.