Otranto es la "Puerta del Este", el punto más oriental de Italia, dominando el estrecho que lleva su nombre, el estrecho de Otranto, que conecta el mar Adriático con el mar Jónico y separa Italia de Albania. A pesar de la destrucción sufrida, el casco antiguo está muy bien conservado, con sus casas pintadas en colores brillantes, encerradas en murallas fortificadas. El castillo aragonés, el Catedral, consagrada en 1088, y la iglesia de San Pietro con frescos bizantinos son los principales lugares de interés de la ciudad.
Gallipoli, del griego Kallipolis que significa ciudad hermosa, es un pueblo de pescadores en la costa del sur de Puglia. El casco antiguo de Gallipoli, construido en una isla ahora conectada al continente por un puente, es un lugar pintoresco y agradable para pasear. La catedral barroca de Santa Ágata del siglo XVII se encuentra en el centro de la ciudad; varias iglesias interesantes están a lo largo del perímetro del casco antiguo, frente al mar. Las murallas y los bastiones que rodean el casco antiguo se han construido en el siglo XV para defenderse de los ataques, especialmente de los piratas. Las paredes se alteraron en el siglo XIX, lo que permite hermosas vistas del mar, el puerto y los puertos.