Otranto est le point le plus oriental de l'Italie, qui surplombe le canal qui porte son nom, le Canal d'Otrante. Il relie la mer Adriatique à la mer Ionienne et sépare l'Italie de l'Albanie. Malgré les destructions subies, la vieille ville est très bien préservée et pleine de charme avec ses maisons aux couleurs vives, entourées de murs fortifiés. Les principaux sites de la ville sont le château Aragonais, la Cathédrale, consacrée en 1088, et l'église de San Pietro qui abrite des fresques byzantines.
Gallipoli, du grec Kallipolis signifiant belle ville, est un village de pêcheurs sur la côte sud des Pouilles. La vieille ville de Gallipoli, construite sur une île désormais reliée au continent par un pont, est un lieu pittoresque et agréable pour une promenade. La cathédrale baroque de Sant’Agata du XVIIème siècle se trouve au centre de la ville; plusieurs églises intéressantes se situent dans le périmètre de la vieille ville, face à la mer. Les murs et les bastions entourant la vieille ville ont été construits au XVème siècle pour repousser les attaques des pirates notamment. Les murs ont été modifiés au XIXème siècle, ce qui permet d’accéder à des magnifiques vues sur la mer, sur le havre et sur le port.
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