Otranto è la "Porta d'Oriente", il punto più orientale d'Italia, affacciata sullo stretto omonimo, il Canale d'Otranto, che collega il mare Adriatico al mar Ionio e separa l'Italia dall'Albania. Nonostante i danni subiti, il centro storico è davvero ben conservato, con case dai colori vivaci, racchiuso tra mura fortificate. Il Castello Aragonese, la cattedrale consacrata nel 1088 e la chiesa di San Pietro con affreschi bizantini sono le principali attrazioni turistiche della città.
Gallipoli, dal greco Kallipolis, che significa bella città, è un borgo di pescatori situato sulla costa della Puglia meridionale. Il centro storico di Gallipoli, costruito su un'isola ora collegata alla terraferma da un ponte, è un luogo suggestivo e piacevole in cui fare una passeggiata. La cattedrale barocca di Sant'Agata, del XVII secolo, è situata nel centro della città; è possibile trovare diverse chiese interessanti lungo il perimetro del centro storico, che si affacciano sul mare. Le mura e i bastioni che circondano il centro storico furono costruiti nel XV secolo per respingere gli attacchi, soprattutto da parte dei pirati. Le mura sono state restaurate nel XIX secolo, lasciando spazio a meravigliose viste sul mare e sui porti.