Historie audio są odtwarzane samodzielnie w zależności od lokalizacji użytkownika. Większość przystanków na trasie ma animowane filmy, które pozwalają na wizualizację tego, czego nie można zobaczyć, na przykład migawek z różnych wieków lub wnętrz pomieszczeń.
Wycieczka rozpoczyna się na skrzyżowaniu Duval Street i South Street. Stamtąd odkryjesz dziką historię wyspy i usłyszysz o walkach o jej własność, w tym o tym, jak hiszpański oficer marynarki sprzedał wyspę dwóm osobom jednocześnie!
Podczas spaceru dowiesz się o wrakach, które kiedyś ratowały materiały ze zniszczonych statków! Następnie poznaj niektóre z literackich legend Key West, w tym wielkiego jak świat Ernesta Hemingwaya. Odwiedź dom i muzeum Hemingwaya i dowiedz się, jak odcisnął swoje piętno na wyspie.
Z innej dzikiej strony, odkryjesz słynnych piratów, którzy terroryzowali okolicę i zagarniali bogactwa. Poznaj Czarnego Cezara i oddziel fakty od fikcji.
Następnie zatrzymaj się przy "małym" Białym Domu Harry'ego Trumana i dowiedz się, którzy inni prezydenci spędzili tu czas. Przejdź do Duval Street, serca Key West. Zajrzyj do wielu barów i sklepów, w tym do słynnego saloonu, w którym Hemingway rzucił kiedyś kilka kieliszków!
Następnie wybierz się do nawiedzonej Hard Rock Cafe. Posłuchaj historii o duchach, która odróżnia tę kawiarnię od innych! Następnie przejedź obok La Concha Key West, hotelu, w którym Tennessee Williams ukończył swoją słynną sztukę "Tramwaj zwany pożądaniem".
Gdy podróż dobiegnie końca, usłyszysz o Melu Fisherze i największym podwodnym skarbie wszechczasów! Następnie znajduje się Key West Butterfly and Nature Conservatory z ponad 50 gatunkami motyli dla miłośników owadów. Wycieczka kończy się tutaj.