A viagem de Manhattan ao Queens lhe dará a chance de testemunhar a transformação cênica de arranha-céus e concreto, campos e vegetação ao entrar em Long Island. Você passará pelo famoso edifício de Long Island Duck antes de chegar à mundialmente famosa e charmosa Southampton - a mais antiga das cidades de Hamptons. Você pode até ver celebridades como Jerry Seinfeld, Paris Hilton, David Letterman e Steven Spielberg vagando por aí. Passeie pela rua principal digna de fotos, antes de descer para a área histórica e para o porto.
Depois, visite uma das mais antigas e melhores vinícolas de Southampton, onde você pode experimentar diferentes e deliciosos vinhos. A próxima parada, Sag Harbor, é uma pequena aldeia cheia de história rica. Caminhe ao redor do porto e observe os iates ao longo da água. Pare nas lojas de antiguidades ou nas boutiques do velho mundo para fazer compras vintage. Após o almoço, haverá uma parada nos Tanger Outlets para mais compras, antes de uma chegada à noite em Nova York.