Nach dem Herunterladen beginnt Ihre Portland-Tour am Visit Portland Center. Von dort aus fahren Sie die Commercial Street hinunter und erfahren mehr über die industriellen Anfänge der Stadt. Auf dem Weg dorthin sehen Sie das wunderbar erhaltene Victoria Mansion, das aus dem Jahr 1858 stammt. Danach folgt das noch ältere Danforth Inn, das auf das Jahr 1823 zurückgeht.
Während Sie die Western Promenade hinauffahren, hören Sie von einigen berühmten Persönlichkeiten, die in Portland begraben wurden, darunter der Dichter Henry Wadsworth Longfellow (dessen Statue Sie als Nächstes auf dem Longfellow Square sehen). Danach folgt das Kunstviertel - ideal, um ein Souvenir zu kaufen - und eine Kirche, die einst von den Briten zerstört wurde.
Wenn Sie weiter in Richtung Küste gehen, kommen Sie an einem Observatorium vorbei, das einst die Schiffe in den gelegentlich tückischen Hafen von Portland lotste. Dann sehen Sie einige malerische Leuchttürme, die sich perfekt für jede Fotosammlung eignen.
Als Nächstes folgt die Eastern Promenade, ein 68 Hektar großer Park am Meer mit unvergesslichem Blick auf den Ozean. Dann sehen Sie das merkwürdige und umstrittene "Baked Beans"-Gebäude, bevor Sie wieder durch Old Port fahren und eine zweite Gelegenheit haben, in einem der vielen Restaurants und Boutiquen des Viertels einzukehren.
Nachdem Sie an einer Statue von Portlands John Ford vorbeigekommen sind, überqueren Sie die Casco Bay Bridge und fahren nach South Portland, wo es ruhiger zugeht als in den belebten nördlichen Nachbarstädten. Schließlich erreichen Sie den Fort Williams Park, der voller Schönheit und Geschichte ist. Die Tour endet hier.