Mentre passeggiate, imparerete a conoscere le radici dei Cherokees nella regione. Scoprirete come usavano i vecchi sentieri dei bisonti per cacciare, viaggiare e stabilire rotte commerciali! Proseguendo, si ripercorre la storia della fondazione della città e non solo. Ascolterete l'impatto della Guerra Civile su Asheville e sulle persone che vi abitano. Poi vedrete la gloriosa Basilica di San Lorenzo e scoprirete la visione del suo architetto. Poi arriverete all'Appalachian Stage, la prima di molte affascinanti sculture lungo il percorso. Scoprite la storia della musica degli Appalachi e le sue influenze uniche, dalla musica folk irlandese al gospel afroamericano!
Proseguendo su Woodfin Street, conoscerete lo scrittore Thomas Wolfe, nato e cresciuto ad Asheville. Scoprirete come si è ispirato a lui e perché i suoi vicini odiavano il suo romanzo d'esordio, Look Homeward, Angel. Poi, scoprirete la storia dell'apicoltura di Asheville e potrete scoprire alcune delle tante prelibatezze a base di miele che la città offre! Poi vedrete la scultura dell'orgoglio civico. Qui conoscerete l'omonimo di Asheville, Samuel Ashe, e imparerete la sua storia, ricca di orfanezza, lotte ed eredità.
Poi, lasciatevi spaventare dalle storie del boojum, una figura simile al Sasquatch con una predilezione per le pietre preziose e le belle donne! La tappa successiva è imperdibile: si tratta del Jackson Building, un tempo il grattacielo più alto della Carolina del Nord. Infine, raggiungete l'animata Grove Arcade, che ospita negozi e ristoranti unici nel loro genere.