Iniziate il tour dal DuSable Bridge, per conoscere la sua storia e l'iconico Wrigley Building in terracotta. Da lì, dirigetevi verso ovest, oltre il Wabash Bridge, e arrivate al Chicago Vietnam Veterans Memorial, un tributo ai soldati che hanno perso la vita durante la guerra del Vietnam.
La tappa successiva sono le Marina Towers, alte 600 piedi, che fungono da "città nella città". Proseguite fino al Dearborn Street Bridge, dove un tempo si riuniva una folla inferocita armata di asce. Mentre camminate, ascolterete la storia di uno dei più strani e letali naufragi della storia americana, avvenuto proprio sul fiume Chicago.
Proseguendo verso il Merchandise Mart, un esempio dello stile art déco popolare negli anni '20 e '30, imparerete la storia del fiume Chicago, come ha aiutato questa città a trasformarsi da piccola città a un vivace centro di cultura e commercio. Successivamente, arriverete a Wolf Point, dove quasi 200 anni fa sorgeva il primo hotel di Chicago. Ascoltate la storia di questo luogo, poi tornate indietro per la sezione finale del tour.
Fermatevi alla Tribune Tower, la nuova sede del Chicago Tribune. Questo grattacielo contiene pezzi di edifici storici di tutto il mondo, tra cui la Cattedrale di Notre Dame e il Muro di Berlino. Infine, si può ammirare la sede della NBC a Chicago, modellata sul famoso grattacielo del 30 Rockefeller Center. Per concludere il tour, raggiungete l'ultimo ponte che separa il fiume Chicago dal lago Michigan, un luogo perfetto per ammirare il paesaggio e scattare foto memorabili.