Le storie audio vengono riprodotte autonomamente in base alla posizione in cui ci si trova. La maggior parte delle tappe del tour è accompagnata da video animati che permettono di visualizzare ciò che non si può vedere, come ad esempio istantanee di secoli diversi o di stanze interne.
Il tour inizia all'incrocio tra Duval Street e South Street. Da lì, scoprirete la storia selvaggia dell'isola e ascolterete le lotte per la sua proprietà, tra cui quella di un ufficiale della marina spagnola che vendette l'isola a due persone contemporaneamente!
Continuando a camminare, imparate a conoscere i naufraghi che un tempo recuperavano i materiali dalle navi distrutte! Incontrate poi alcune delle leggende letterarie di Key West, tra cui l'immenso Ernest Hemingway. Visitate la Casa e il Museo di Hemingway e scoprite come ha lasciato il suo segno sull'isola.
Un'altra nota selvaggia è la scoperta dei famosi pirati che terrorizzarono la zona e si impadronirono delle ricchezze. Incontrate Black Caesar e distinguete la realtà dalla finzione.
Poi, fermatevi alla "piccola" Casa Bianca di Harry Truman e scoprite quali altri presidenti hanno trascorso qui il loro tempo. Passate a Duval Street, il cuore di Key West. Ammirate i numerosi bar e le possibilità di shopping, tra cui il famoso saloon dove Hemingway si è fatto un paio di bicchieri!
Poi, una svolta spettrale in un Hard Rock Cafe infestato. Ascoltate la storia di fantasmi che distingue questo caffè dagli altri! Passate poi da La Concha Key West, l'hotel dove Tennessee Williams terminò la sua famosa opera teatrale, Un tram chiamato desiderio.
Mentre il viaggio si avvia alla conclusione, ascoltate la storia di Mel Fisher e del più grande ritrovamento di tesori sottomarini di tutti i tempi! Il prossimo passo è il Key West Butterfly and Nature Conservatory, con oltre 50 specie di farfalle per gli amanti degli insetti. Il tour si conclude qui.