Una volta scaricato, il tuo tour di Portland inizia al Visit Portland Center. Da lì, percorrerai Commercial Street e sentirai parlare degli inizi industriali della città. Lungo la strada, vedrai la meravigliosamente conservata Victoria Mansion, risalente al 1858. Segue la Danforth Inn, ancora più antica, che risale al 1823.
Mentre percorri la Western Promenade, sentirai parlare di alcuni personaggi famosi che sono stati sepolti a Portland, tra cui il poeta Henry Wadsworth Longfellow (di cui vedrai la statua in Longfellow Square); poi, troverai l'Art District, perfetto per acquistare un souvenir, seguito da una chiesa che un tempo fu distrutta dagli inglesi.
Proseguendo verso la riva, passerete davanti al sito di un osservatorio che un tempo guidava le navi nel porto occasionalmente insidioso di Portland. Poi, individuerete un paio di fari pittoreschi, perfetti per qualsiasi raccolta di foto.
Poi c'è l'Eastern Promenade, un parco costiero di 68 acri che sfoggia viste indimenticabili sull'oceano. Poi vedrai lo strano e controverso edificio dei "baded beans" prima di passare di nuovo attraverso Old Port per una seconda possibilità di fermarti in uno dei tanti ristoranti e boutique del quartiere.
Dopo aver superato una statua del John Ford di Portland, attraverserai il Casco Bay Bridge verso South Portland, sede di una comunità più tranquilla rispetto al suo vivace vicino settentrionale. Infine, arriverai al Fort Williams Park, pieno di bellezza e storia. Il tour si conclude qui.