Je dag begint met een schilderachtige rij vanaf Dubrovnik naar Trebinje, net over de grens in Bosnië en Herzegovina. Terwijl je door glooiende heuvels, olijfgaarden en rivierdalen rijdt, geeft je gids inzicht in de geschiedenis en cultuur vanaf de regio.
Als je Trebinje bereikt, ontdek je de mix vanaf Ottomaanse, Venetiaanse en Servische invloeden. De stad is versierd met geplaveide straten en rustige uitzichten op de rivier. Bezoek Hercegovačka Gračanica, een Servisch-orthodoxe kerk met panoramisch uitzicht, en wandel door de historische oude stad. Hier kun je de Arslanagić-brug bewonderen, een indrukwekkend bouwwerk buiten het Ottomaanse tijdperk dat de rivier de Trebišnjica overspant.
De reis gaat verder naar het Tvrdoš-klooster, een 15e-eeuwse Servisch-orthodoxe plaats omringd door wijngaarden en olijfbomen. Hier krijg je inzicht in de historische en spirituele betekenis vanaf het klooster en een glimp vanaf het plaatselijke leven. Tvrdoš staat bekend om zijn wijnproductie en biedt een proeverij vanaf lokaal gemaakte wijnen om je ervaring te verbeteren. Na het bezoek aan het klooster is er voldoende tijd om te ontspannen of te lunchen in Trebinje voordat je terugkeert naar Dubrovnik.