Je tour door Martha's Vineyard begint al op de veerboot in Vineyard Haven. Terwijl je langs de kust rijdt, hoor je over de Wampanoag-bevolking en hoe het eiland aan zijn ongewone naam kwam. Dan is het tijd voor een stukje historische architectuur, te beginnen met de Flying Horses Carousel, die helemaal teruggaat tot 1876.
Vervolgens ga je naar Inkwell Beach, een prachtig stuk zand met een ongelukkige geschiedenis. Vervolgens ontdek je hoe een genetische mutatie ertoe leidde dat inwoners vanaf Martha's Vineyard hun eigen vorm vanaf gebarentaal creëerden.
Als je verder zuidwaarts gaat, kom je meer te weten over hoe het het eiland verging tijdens de tumultueuze tijden vanaf de Amerikaanse Revolutie. Dan ziet u een verrassende bezienswaardigheid: het strand waar Steven Spielberg een iconische scène buiten de film Jaws opnam.
Natuurliefhebbers zullen dol zijn op de volgende stop, het Caroline Tuthill Wildlife Preserve. Hier vind je allerlei soorten flora en fauna en dit is de perfecte plek om weer in contact te komen met de natuur. Vervolgens bereik je Lighthouse Beach, de thuisbasis vanaf een iconische vuurtoren die bijna tweehonderd jaar geleden voor het eerst werd gebouwd. Je komt ook door de historische wijk vanaf Edgartown, een schilderachtig stukje verleden.
Daarna hoor je over de mysterieuze verdwijnende herten vanaf het eiland en de orkaan vanaf 1938, die de plaatselijke gemeenschappen verwoestte. Tot slot kom je aan bij South Beach, een rustige baai en een dramatisch strand in één. Je tour eindigt hier.