Przez pierwszą część wycieczki z przewodnikiem wyruszysz na północ i przepłyniesz rzekę Charles do pobliskiego Cambridge. Cambridge jest domem dla dwóch najbardziej prestiżowych uniwersytetów na świecie - Harvard i Massachusetts Institute of Technology (MIT). Następnie przejedź zabytkową stocznią Harvard Yard, a następnie miniesz park publiczny Cambridge Common, niedaleko Harvard Square, gdzie George Washington zebrał swoje wojska podczas wojny o niepodległość Stanów Zjednoczonych.
Następnie pojedziesz do Lexington, aby odwiedzić Lexington Battle Green, miasto, w którym rozpoczęła się wojna o niepodległość Stanów Zjednoczonych. Trasa trwa wzdłuż Battle Road Trail między Lexington i Concord, wyznaczając ścieżkę, którą przebyli brytyjscy żołnierze podczas wojny. Jest to także droga, którą Paul Revere ostrzegł Samuela Adamsa i Johna Hancocka, że „nadchodzą Brytyjczycy”!
Będąc w Concord, zauważ domy autorki Louisy May Alcott i poety Ralpha Waldo Emersona. Jako bonus zatrzymasz się przy Old North Bridge, historycznym miejscu w Battle of Concord pierwszego dnia bitwy w wojnie o niepodległość. Wycieczka kończy się powrotem do pierwotnego punktu odlotu.