Płowdiw, jedno z najstarszych nieprzerwanie zamieszkałych miast na świecie, szczyci się bogatą historią sięgającą 6 tysiąclecia p.n.e.. Od swoich skromnych początków jako osady neolityczne, ewoluowało w tętniące życiem społeczności trackie, a później rozkwitło jako ważny rzymski ośrodek prowincjonalny. Miasto to było ozdobione wspaniałą architekturą, kompleksami łaźni, szerokimi ulicami i dynamiczną kulturą miejską, która wciąż rezonuje.
Historyczne warstwy miasta są uderzająco widoczne w dzisiejszych czasach. Starożytny Teatr Rzymski, jeden z najlepiej zachowanych na świecie, nadal jest gospodarzem przedstawień. Pod nowoczesnym deptakiem znajdują się pozostałości rzymskiego stadionu, który niegdyś mógł pomieścić dziesiątki tysięcy widzów. Równie imponująca jest Bazylika Biskupia w Philippopolis, słynąca z rozległych wczesnochrześcijańskich mozaik ukazujących niezwykły kunszt i symbolikę.
Stare Miasto słynie z ozdobnych rezydencji z okresu odrodzenia, niegdyś należących do wybitnych kupców i uczonych. Te pięknie malowane i elegancko wykonane domy służą obecnie jako muzea, ukazując tradycyjne stroje, rzemiosło, muzykę i codzienne życie z minionych wieków. Spacer po Kapana, kreatywnej dzielnicy miasta, oferuje żywy kontrast. Niegdyś dzielnica rzemieślników, przekształciła się w tętniący życiem labirynt kawiarni, galerii, sztuki ulicznej, butików i barów. Bogate warstwy kulturowe Płowdiwu zostały zachowane w epokach bizantyjskiej, średniowiecznej bułgarskiej, osmańskiej i renesansowej.