Die Wanderung beginnt am Wanderparkplatz Heiligenberg, von wo aus Sie sich aufmachen, die lange Geschichte dieses markanten Berges zu erkunden. Die ersten Stationen sind die Ruinen des St.-Stephans-Klosters aus dem 11. Jahrhundert und das Heidenloch, ein tiefer Schacht, der mit der römischen oder keltischen Zeit sowie lokalen Legenden in Verbindung gebracht wird.
Wenn Sie weiter bergauf gehen, erreichen Sie die beeindruckende Thingstätte, ein in den 1930er Jahren erbautes Freilufttheater, das von Wald umgeben ist. Ein kurzer Fußweg führt weiter zu den Überresten des St.-Michael-Klosters, das nahe dem Gipfel des Heiligenbergs liegt.
Nachdem Sie den Gipfel erreicht haben, gehen Sie weiter in Richtung der Waldkreuzung Zollstock, bevor Sie zum Philosophenweg hinabsteigen. Dieser Weg, der einst von Dichtern und Denkern der Romantik frequentiert wurde, bietet Ausblicke über Heidelberg, darunter auf das Heidelberger Schloss, die Altstadt und die Alte Brücke.
Entlang der Route kommen Sie am Bismarckturm vorbei, bevor Sie den Aussichtspunkt Fuchsrondell erreichen. Mit zahlreichen malerischen Ausblicken auf dem Weg kehren Sie gemächlich durch den schattigen Wald zum Ausgangspunkt zurück.