Plovdiv, eine der ältesten durchgehend bewohnten Städte der Welt, blickt auf eine reiche Geschichte zurück, die bis ins 6. Jahrtausend v. Chr. zurückreicht. Aus den bescheidenen Anfängen als neolithische Siedlung entwickelte sich eine lebhafte thrakische Gemeinde, die später zu einem bedeutenden römischen Provinzzentrum aufblühte. Die Stadt schmückte sich mit großartiger Architektur, Badekomplexen, breiten Straßen und einer dynamischen Stadtkultur, die noch heute nachwirkt.
Die historischen Schichten der Stadt sind auch heute noch deutlich sichtbar. Im antiken römischen Theater, das zu den am besten erhaltenen der Welt gehört, finden noch immer Aufführungen statt. Unter der modernen Fußgängerzone liegen die Überreste des römischen Stadions, das einst Zehntausende von Zuschauern fassen konnte. Ebenso beeindruckend ist die Bischofsbasilika von Philippopolis, die für ihre umfangreichen frühchristlichen Mosaike bekannt ist, die eine bemerkenswerte Kunstfertigkeit und Symbolik aufweisen.
Die Altstadt ist berühmt für ihre prunkvollen Herrenhäuser aus der Zeit der Wiedergeburt, die einst angesehenen Kaufleuten und Gelehrten gehörten. Diese wunderschön bemalten und elegant gestalteten Häuser dienen heute als Museen, in denen traditionelle Kostüme, Kunsthandwerk, Musik und das tägliche Leben vergangener Jahrhunderte gezeigt werden. Ein Spaziergang durch Kapana, das kreative Viertel der Stadt, bietet einen lebhaften Kontrast. Das einstige Handwerkerviertel hat sich in ein lebhaftes Labyrinth aus Cafés, Galerien, Straßenkunst, Boutiquen und Bars verwandelt. Plovdivs reiche Kulturschichten haben sich über die byzantinische, mittelalterliche bulgarische, osmanische und wiedergeborene Epoche erhalten.