Au fil de votre promenade, vous découvrirez les racines des Cherokees dans la région. Découvrez comment ils utilisaient les anciennes pistes de bisons pour chasser, voyager et établir des routes commerciales ! En continuant, vous reviendrez sur la fondation de la ville et au-delà. Découvrez l'impact de la guerre de Sécession sur Asheville et ses habitants. Vous verrez ensuite la glorieuse basilique St. Lawrence et découvrirez la vision de son architecte. Vous arriverez ensuite à l'Appalachian Stage, la première des nombreuses sculptures fascinantes qui jalonnent le sentier de randonnée. Découvrez l'histoire de la musique des Appalaches et ses influences uniques, de la musique folklorique irlandaise au gospel afro-américain !
En empruntant Woodfin Street, vous ferez la connaissance de l'auteur Thomas Wolfe, qui est né et a grandi à Asheville. Découvrez comment il a puisé son inspiration et pourquoi ses voisins ont tout simplement détesté son premier roman, Look Homeward, Angel. Découvrez l'histoire de l'apiculture à Asheville et ouvrez l'œil pour découvrir quelques-unes des nombreuses friandises à base de miel de la ville ! Vous verrez ensuite la sculpture "Civic Pride" (fierté civique). Vous y ferez la connaissance de Samuel Ashe, l'homonyme d'Asheville, et découvrirez son histoire, pleine d'orphelins, de luttes et d'héritage.
Ensuite, laissez-vous effrayer par les histoires du boojum, un personnage ressemblant à un Sasquatch qui affectionne les pierres précieuses et les jolies femmes ! Vous ne pouvez pas manquer le prochain arrêt : il s'agit du Jackson Building, autrefois le plus haut gratte-ciel de Caroline du Nord. Enfin, vous atteindrez la très animée Grove Arcade, qui abrite toutes sortes de boutiques et de restaurants uniques en leur genre.