Téléchargez l'application de l'organisateur de l'activité, qui est à la fois votre guide touristique personnel, une visite audio et une carte. Une fois téléchargée, votre visite à pied de Portland commence au centre d'information Visit Portland.
Promenez-vous dans l'architecture magnifiquement préservée du centre-ville et écoutez les récits de ses héros, comme Henry Wadsworth Longfellow et la suffragette Augusta Hunt, qui n'acceptaient pas qu'on leur dise "non". Arrêtez-vous devant la statue Our Lady of Victories, un hommage aux habitants de Portland qui ont péri pendant la guerre de Sécession. Revenez sur la bataille du port de Portland, lorsque les Confédérés ont lancé un assaut majeur sur Portland. Revivez une histoire de tromperie et de détermination. La visite à pied se termine dans le vieux port.
Commencez la partie en voiture de votre visite sur Commercial Street. Découvrez comment Portland est devenu le "port d'hiver" du Canada pour le blé. Découvrez comment les quais et le front de mer d'origine ont été ensevelis sous la terre. Passez devant le Western Cemetery, où sont enterrés, entre autres, les parents du poète Henry Wadsworth Longfellow. En remontant la Western Promenade, passez devant les demeures de l'époque victorienne les plus élégantes et les plus gracieuses de Portland.
Admirez la vue depuis le Cadillac Mountain Overlook. Au fil du voyage, découvrez la faune locale, des castors aux faucons pèlerins et autres. Faites connaissance avec des personnages tels que le magnat de la radio Alessandro Fabbri et John D. Rockefeller Jr. Enfin, gravissez la majestueuse montagne de Cadillac qui regorge d'histoire géologique, remontant jusqu'aux dinosaures.