Une fois téléchargée, votre visite de Portland commence au Visit Portland Center. De là, vous descendrez Commercial Street et découvrirez les débuts industriels de la ville. En chemin, vous verrez le Victoria Mansion, merveilleusement préservé, qui date de 1858. Il est suivi par le Danforth Inn, encore plus ancien, qui date de 1823.
En remontant la Western Promenade, vous entendrez parler de personnages célèbres qui ont reposé à Portland, notamment le poète Henry Wadsworth Longfellow (dont vous verrez la statue à Longfellow Square). Vous découvrirez ensuite l'Art District, idéal pour acheter un souvenir, puis une église qui a été détruite par les Britanniques.
En continuant vers le rivage, vous passerez devant le site d'un observatoire qui guidait autrefois les navires dans le port parfois dangereux de Portland. Vous apercevrez ensuite deux phares pittoresques, parfaits pour une collection de photos.
Ensuite, c'est l'Eastern Promenade, un parc de 68 acres en bord de mer qui offre des vues inoubliables sur l'océan. Vous verrez ensuite l'étrange et controversé bâtiment des "baked beans" (fèves au lard) avant de repasser par Old Port, où vous aurez l'occasion de vous arrêter dans l'un des nombreux restaurants et boutiques du quartier.
Après être passé devant une statue de John Ford, originaire de Portland, vous traverserez le pont de Casco Bay pour entrer dans South Portland, qui abrite une communauté plus calme que son bouillonnant voisin du nord. Enfin, vous arriverez au parc de Fort Williams, plein de beauté et d'histoire. La visite se termine ici.