De wandeling begint bij de parkeerplaats voor wandelaars op de Heiligenberg, vanaf waar je op pad gaat om de rijke geschiedenis van deze iconische berg te ontdekken. De eerste bezienswaardigheden zijn de ruïnes van het Sint-Stefanus-klooster uit de 11e eeuw en het Heidenloch, een diepe schacht die in verband wordt gebracht met de Romeinse of Keltische tijd en lokale legendes.
Als je verder omhoog loopt, bereik je de indrukwekkende Thingstätte, een openluchttheater dat in de jaren '30 is gebouwd en omgeven is door bos. Een korte wandeling verderop kom je bij de overblijfselen van het Sint-Michielsklooster, gelegen vlakbij de top van de Heiligenberg.
Nadat je de top hebt bereikt, loop je verder richting het boskruispunt Zollstock, waarna je afdaalt naar de Filosofenweg. Dit pad, dat vroeger veel bezocht werd door dichters en denkers uit de romantiek, biedt uitzicht over Heidelberg, waaronder het kasteel van Heidelberg, de oude binnenstad en de Oude Brug.
Onderweg passeert u de Bismarcktoren voordat u bij het uitkijkpunt Fuchsrondell aankomt. Met talrijke schilderachtige uitzichten onderweg keert u op uw gemak via het schaduwrijke bos terug naar het startpunt.