Martha's Vineyard staat bekend om zijn aangename landschappen en zijn eclectische en diverse boetiekjes, hier geen ketens of grote winkels!
Je gids met kennis vanaf zaken rijdt je door het schilderachtige platteland vanaf Up Island, langs de historische boerendorpjes West Tisbury en Chilmark. Tijdens de rij zie je een glimp vanaf eeuwenoude stenen muren, uitzicht op de Atlantische kustlijn, grazend vee, glooiende heuvels en historische boerderijen terwijl je op weg bent naar de prachtige veelkleurige kleikliffen vanaf Aquinnah (Gay Head). Eenmaal in Aquinnah heb je 15 minuten de tijd om foto's te maken vanaf de indrukwekkende vuurtoren en het 180° uitzicht op Elizabeth Island en om te shoppen in de Wampanoag-winkels.
Dan verder naar Edgartown, waar je ongeveer 1,5 uur kunt shoppen op Martha's Vineyard en kunt genieten vanaf een informele lunch (niet inbegrepen). Tot slot sluit je je tour af met een schilderachtige rij langs de kustlijn, over de brug die werd gebruikt bij de opnames vanaf de film Jaws en keer je terug naar Oak Bluffs.