De rit van Manhattan door Queens geeft je de kans om getuige te zijn van de schilderachtige transformatie van wolkenkrabbers en beton naar velden en groen als je Long Island binnenrijdt. Je passeert het beroemde Long Island Duck-gebouw voordat je aankomt bij het wereldberoemde, glamoureuze Southampton - de oudste van de Hamptons-steden. Je kunt zelfs beroemdheden als Jerry Seinfeld, Paris Hilton, David Letterman en Steven Spielberg zien ronddwalen. Wandel door de fotowaardige hoofdstraat, voordat u naar het historische gebied en de haven gaat.
Bezoek daarna een van de oudste en beste wijnhuizen in Southampton, waar je verschillende, heerlijke wijnen kunt proeven. De volgende stop, Sag Harbor, is een klein dorp vol rijke geschiedenis. Loop rond de haven en bekijk de jachten langs het water. Stop bij de antiekwinkels of de ouderwetse boetieks voor vintage winkelen. Na de lunch is er een stop bij de Tanger Outlets voor meer winkelen, voordat u 's avonds terugkomt in New York.