Au cours de cette visite de 2 heures et demie, vous plongerez au cœur du Vieux San Juan et découvrirez l'histoire de Porto Rico, vieille de plus de 4 000 ans. Accompagné d'un guide local, vous flânerez dans les rues pavées bordées de maisons coloniales colorées, écouterez des récits sur les Taïnos, peuple autochtone de l'île, ainsi que sur les influences africaines et espagnoles, et découvrirez comment ces cultures ont façonné l'identité de Porto Rico.
Le premier arrêt se fera à la Plaza Colón, où la fontaine commémorative marque l'arrivée des explorateurs européens en 1493. De là, vous visiterez le monastère San Francisco de Asís, datant du 16e siècle, y compris sa crypte cachée, pour découvrir les débuts de la colonisation espagnole et faire la connaissance de certaines des personnalités historiques qui y sont enterrées.
Vous flânerez sur la charmante Plaza de Armas, la place principale d'origine, où les maisons coloniales et les fontaines témoignent de l'influence espagnole. Vous longerez ensuite les remparts classés au patrimoine mondial de l'UNESCO, notamment le Bastión de las Palmas, où votre guide vous racontera les batailles historiques qui ont permis de défendre Porto Rico et vous expliquera pourquoi l'île est surnommée la « porte des Amériques ».
Vous passerez devant La Casa Estrecha et explorerez la cathédrale de San Juan, la deuxième plus ancienne église des Amériques. Enfin, votre visite s'achèvera au Castillo San Felipe (El Morro), la forteresse du 16e siècle qui défendait autrefois l'île. Votre guide vous remettra vos billets d'entrée et vous fera découvrir la forteresse, puis vous laissera du temps libre pour explorer ses remparts et admirer la vue sur l'Atlantique à votre guise.