Plovdiv, l'une des plus anciennes villes du monde habitées sans interruption, peut s'enorgueillir d'une riche histoire remontant au 6e millénaire avant J.-C. Elle a connu d'humbles débuts sous la forme d'établissements néolithiques. Après d'humbles débuts en tant qu'établissement néolithique, elle s'est transformée en communautés thraces animées et a ensuite prospéré en tant qu'important centre provincial romain. Cette ville était ornée d'une architecture grandiose, de complexes de bains, de larges rues et d'une culture urbaine dynamique qui résonne encore aujourd'hui.
Les strates historiques de la ville sont remarquablement visibles aujourd'hui. Le théâtre romain antique, l'un des mieux conservés au monde, continue d'accueillir des spectacles. Sous la zone piétonne moderne se trouvent les vestiges du stade romain, qui pouvait autrefois accueillir des dizaines de milliers de spectateurs. La basilique épiscopale de Philippopolis est tout aussi impressionnante. Elle est réputée pour ses mosaïques paléochrétiennes qui témoignent d'un art et d'un symbolisme remarquables.
La vieille ville est célèbre pour ses demeures ornées de la période néo-révolutionnaire, qui appartenaient autrefois à d'éminents marchands et érudits. Ces maisons magnifiquement peintes et élégamment travaillées servent aujourd'hui de musées, révélant les costumes traditionnels, l'artisanat, la musique et la vie quotidienne des siècles passés. Une promenade dans Kapana, le quartier créatif de la ville, offre un contraste vivant. Autrefois quartier d'artisans, il s'est transformé en un labyrinthe animé de cafés, de galeries, d'art de rue, de boutiques et de bars. Les riches couches culturelles de Plovdiv ont été préservées à travers les époques byzantine, médiévale bulgare, ottomane et renaissance.