Otranto is de "poort naar het oosten", het meest oostelijke punt van Italië, met uitzicht op de zeestraat die zijn naam draagt, de Straat van Otranto, die de Adriatische Zee verbindt met de Ionische Zee en Italië scheidt van Albanië. Ondanks de verwoesting die is geleden, is de oude stad zeer goed bewaard gebleven, met zijn huizen geschilderd in felle kleuren, ingesloten in versterkte muren. Het Aragonese kasteel, de Kathedraal, ingewijd in 1088, en de kerk van San Pietro met Byzantijnse fresco's zijn de belangrijkste bezienswaardigheden van de stad.
Gallipoli, van de Griekse Kallipolis, wat mooie stad betekent, is een vissersdorp aan de kust van het zuiden van Puglia. De oude stad van Gallipoli, gebouwd op een eiland dat nu door een brug met het vasteland is verbonden, is een pittoreske en leuke plek om te wandelen. De 17e-eeuwse barokke Saint Agate-kathedraal ligt in het centrum van de stad; verschillende interessante kerken zijn langs de omtrek van de oude stad, met uitzicht op de zee. De muren en bastions rond de oude stad zijn gebouwd in de 15e eeuw om aanvallen af te weren, vooral van piraten. De muren zijn in de 19e eeuw veranderd en bieden een prachtig uitzicht op de zee, de haven en de havens.